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Blaquier et al. (1967): Umwandlung Androstendiol zu Testosteron

fornit, 26.01.2004

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Die Studie von Blaquier et al.4 aus dem Jahr 1967 ist mittlerweile auch schon etwas betagt. Dennoch werden die Zahlen, die man damals ermittelt hat, immer wieder zitiert. Besonders von denen, die 4-Androstendiol an den Mann zu bringen beabsichtigen.
So soll Androstendion im Körper zu 5,61% und 4-Androstendiol sogar zu 15,76% in Testosteron umgewandelt werden.

Um aber beurteilen zu können, wie aussagekräftig diese Zahlen sind, muss man sich die Umstände, unter denen die Studie durchgeführt wurde, etwas genauer anschauen:
  • Ziel der Studie war, die Umwandlung verschiedener Androgene in menschlichem Blut zu bestimmen.
  • Es handelt sich hier um eine Studie in vitro. D.h.: Die Ergebnisse wurden nicht am Menschen selbst, sondern im Reagenzglas ermittelt. Dazu wurden Männern und Frauen mehrere Blutproben entnommen.
  • Um die Umwandlung quantitativ beurteilen zu können, besorgten die Autoren der Studie sich radioaktives DHEA, Androstendion, 4-Androstendiol, 5-Androstendiol und Testosteron.
  • Jedes dieser radioaktiven Androgene wurde dann sowohl mit einer männlichen und einer weiblichen Blutprobe vermischt. Anschließend wurde gemessen, welche Menge an anderen radioaktiven Androgenen sich daraus gebildet hatte. Der "Trick" mit der Radioaktivität wurde deshalb angewendet, um die Androgene, die sich neu gebildet hatten, von den natürlich vorhandenen Androgenen unterscheiden zu können.
In der folgenden Tabelle habe ich die Ergebnisse zusammengefasst, die sich mit den Blutproben ergeben haben, die man Männern entnommen hatte.

Umwandlung von Androstendiol und Androstendion zu Testosteron

In der linken Spalte steht, welches Androgen man der Blutprobe hinzugefügt hat. In den Zeilen steht die prozentuale Umwandlung in die anderen Androgene. Ist in einer Zelle der Tabelle nichts angegeben, so fand keine entsprechende Messung statt.

Die nächste Tabelle zeigt die Ergebnisse für Frauen.



Ich habe in den beiden Tabellen übrigens bei einigen Zahlen zur besseren Übersicht Mittelwerte gebildet. In der Originalstudie sind nämlich manchmal mehrere Messungen für ein Androgen mit männlichem und / oder weiblichem Blut dargestellt.

Interessant sind die Zahlen ja. Demnach würden DHEA und 5-Androstendiol sowohl bei Männern als auch bei Frauen kaum der Umwandlung zu Testosteron unterliegen. Androstendion jedoch schon deutlich: Bei Männern zu 5,61% und bei Frauen sogar zu 8,8%. Und 4-Andostendiol noch deutlicher: 15,76% bei Männern und 10,5% bei Frauen.

Man muss aber ganz klar sehen, dass aus diesen Zahlen nicht gefolgert werden kann, wie viel Testosteron nach einer bestimmten Menge exogen zugeführter Prohormone entstehen wird. So werden z.B. aus 100 mg oral eingenommenem 4-Androstendiol keine 15,76 mg Testosteron gebildet werden. Die Gründe dafür sind wie folgt:
  • In vitro Studien sind oft hilfreich, jedoch ist es keinesfalls sicher, dass sich der Sachverhalt in vivo (also im menschlichen Körper) genauso verhält.
  • Die Prozentsätze, die hier ermittelt wurden, beziehen sich ausschließlich auf die Umwandlung im Blut – Androgene befinden sich im menschlichen Körper aber nur zu einem verschwindend geringen Anteil im Blut (Testosteron z.B. < 0,1%) und sonst in anderen Geweben. Da liegt nahe, dass auch eine mögliche Umwandlung weniger im Blutkreislauf stattfinden wird.
  • Die Bioverfügbarkeit bes. bei oraler Einnahme wird bei dieser Studie nicht betrachtet. Und die Leber erkennt Androgene ja als Toxine, weshalb diese bei oraler Zufuhr zum überwiegenden Teil zerstört werden. Dabei ist es aber durchaus möglich, dass sich das eine Androgen etwas besser hält, als das andere.
Vergleicht man dann die Ergebnisse hier mit denen von Mahesh und Greenblatt, so stellt man auch gleich Ungereimtheiten fest. Warum führt bei Mahesh und Greenblatt die Zufuhr von DHEA zu einem deutlichen Anstieg von Testosteron, wo es doch gemäß den Ergebnissen hier fast gar nicht zu Testosteron umgewandelt wird?

Exkurs:

Ich will zum besseren Verständnis an dieser Stelle noch die chemische Struktur von Testosteron und Vorstufen darstellen und etwas genauer beschreiben, wie das Zusammenspiel von Enzymen und Prohormonen funktioniert.
Wem das zu wissenschaftlich ist, der kann aber auch beim nächsten Punkt (Experimente in der DDR) weiter lesen.

Die folgende Abbildung zeigt das Steroidgrundgerüst, bestend aus A-, B-, C- und D-Ring. Auf dessen Positionen, hier mit den entsprechenden Zahlen beschriftet, werde ich dabei hin und wieder Bezug nehmen.


Steroidgrundgerüst


Im nächsten Bild ist Testosteron dargestellt. Seine Struktur ist gekennzeichnet durch die Keto-Gruppe (O=) an Position 3, die Hydroxy-Gruppe (OH-) an Position 17 und die 4-5 Doppelbindung.


Testosteron


Androstendion unterscheidet sich nur an einer Stelle von Testosteron – es hat an Position 17 keine Hydroxy-, sondern eine Keto-Gruppe.


Andostrendion


4-Androstendiol unterscheidet sich ebenfalls nur an einer Stelle von Testosteron - es hat an Position 3 keine Keto-, sondern eine Hydroxy-Gruppe. 4-Androstendiol spielt übrigens bei der körpereigenen Testosteronproduktion keine wesentliche Rolle. Zumindest taucht es in der Darstellung der Steroidbiosynthese in diversen endokrinologischen Beschreibungen nicht auf.


4-Androstendiol


5-Androstendiol ist ähnlich aufgebaut wie 4-Androstendiol, jedoch hat es keine 4-5 Doppelbindung, sondern stattdessen eine 5-6 Doppelbindung. Daraus leitet sich auch die Namensgebung der beiden Diole ab. Die Doppelbindung beginnt bei 4-Androstendiol an Position 4, bei 5-Androstendiol an Position 5. Von Testosteron unterscheidet sich 5-Androstendiol daher in zweierlei Hinsicht.


5-Androstendiol


Der Aufbau von DHEA schließlich ähnelt dem von 5-Androstendiol - mit dem Unterschied, dass es an Position 17 eine Keto- und keine Hydroxy-Gruppe besitzt. Von Testosteron unterscheidet es sich deshalb an drei Stellen:
  • Hydroxy- statt Keto-Gruppe an Position 3
  • 5-6 Doppelbindung statt 4-5 Doppelbindung
  • Keto- statt Hydroxy-Gruppe an Position 17

Dehydroepiandrosteron (DHEA)


Die Umwandlung von einem Prohormon in ein anderes Prohormon oder ein aktives Hormon geschieht über Enzyme. Betrachtet man die Umwandlungsprozesse zwischen Testosteron, Androstendion, 4-Androstendiol, 5-Androstendiol und DHEA, so gibt es drei Enzyme, die eine Rolle spielen:
  • 3ß-HSD (3ß-Hydroxysteroiddehydrogenase)
  • Delta 4, 5-Isomerase
  • 17ß-HSD (17ß-Hydroxysteroiddehydrogenase)
In der folgenden Auflistung wird beschrieben, was diese Enzyme tun:

3ß-HSD

Arbeitet in zwei Richtungen:
  1. Ersetzt eine Hydroxy-Gruppe an Position 3 durch eine Keto-Gruppe
  2. Tauscht eine Keto-Gruppe an Position 3 durch eine Hydroxy-Gruppe aus

Delta 4, 5-Isomerase

  1. Ersetzt eine 5-6 Doppelbindung durch eine 4-5 Doppelbindung

17ß-HSD

Kann ebenfalls in zwei Richtungen wirken:
  1. Ersetzt eine Hydroxy-Gruppe an Position 17 durch eine Keto-Gruppe
  2. Tauscht eine Keto-Gruppe an Position 17 durch eine Hydroxy-Gruppe aus
Das Zusammenspiel der oben dargestellten (Pro-)Hormone mit diesen Enzymen ist in der folgenden Abbildung dargestellt:



Ein Pfeil entspricht einem Umwandlungsschritt. Doppelpfeile bedeuten, dass die Umwandlung in beide Richtungen möglich ist.
Sind an einem Pfeil zwei Enzyme angegeben, so bedeutet dies, dass beide an dem Umwandlungsschritt beteiligt sind.

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