Biochemie für Sportler V

Lipide: Mehr als nur Fett

Nachdem wir uns in ► Teil 4 mit den Kohlenhydraten auseinandergesetzt hatten, werden wir uns im vorliegenden Teil Lipide genauer anschauen, zu denen der Energieträger Fett zählt. Doch Lipide umfassen eine weitaus größere Bandbreite an Stoffen in unserem Körper. Ob Testosteron oder Vitamin D: Die Gruppe der Lipide ist ein weites Feld!

Was sind Lipide?

Die Gruppe der Lipide ist eine heterogene Ansammlung an Stoffen, die allesamt aus der Ausgangssubstanz Acetyl-Coenzym A kurz Acetyl-CoA synthetisiert werden, wenn sie im Körper als Stoffwechselprodukt entstehen.

Trotz der großen Unterschiede der einzelnen Lipide umfasst diese Gruppe generell folgende Eigenschaften:
  1. schlechte Löslichkeit in Wasser
  2. gute Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform oder Ether
Darüber hinaus übernehmen Lipide eine Vielzahl an Funktion im Körper wie:
  • Brennstoff
  • Baustoff
  • Isolator
  • Hormon
  • Gallensäure
  • Vitamin
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Einteilung der Lipide

Im Rahmen unserer Artikelreihe werden wir
  1. Fettsäuren
  2. Glycerin
  3. Sphingosin
  4. Isopren
unterscheiden.

Fettsäuren sind nichts anderes als Carbonsäuren, die wir bereits in ► Teil 3 kennengelernt hatten. Diese besitzen, wie wir uns erinnern, die funktionelle Gruppe COOH, welche den hydrophilen (wasserliebenden) Teil der Fettsäure ausmachen. An dieser funktionellen Gruppe hängt nun ein Schwanz an CH-Gruppen, der den lipophilen (fettliebenden) Teil darstellt.

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Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol, den wir bereits in ► Teil 4 grafisch dargestellt hatten.

Sphingosin ist ein zweiwertiger Aminoalkohol, der vor allem für das Nervensystem von Bedeutung ist und Isopren ist schließlich die Grundstruktur vieler wichtiger funktioneller Lipide wie Steroidhormone, Gallensäure oder auch fettlösliche Vitamine. Schauen wir uns also die einzelnen Gruppen etwas genauer an.

Fettsäuren: Fett schwimmt oben

Schon als Kinder lernten wir schlechte Witze, in denen sich der Gast über Fettaugen in der Suppe beschwerte, die ihn beobachten würden. Aber warum schwimmt Fett immer oben? Aufgepasst:

Fettsäuren gehören zu den amphiphilen (sinngemäß: auf beiden Seiten liebenden) Substanzen. Das bedeutet, wenn man sich eine Fettsäure wie in Stäbchen vorstellt, dass dieses an dem einen Ende lipophil und am anderen Ende hydrophil ist. Es besitzt also ein fettlösliches und ein wasserlösliches Ende.

Ist der Durchmesser des lipophilen Endes größer als der des hydrophilen, wie in der Grafik dargestellt, so bildet sich auf der Wasseroberfläche ein Film, bei dem das lipophile Ende herausragt.
Ganz nebenbei verringert sich auch die Oberflächenspannung durch das Herausragen der liphophilen Enden. Jesus hätte also ein echtes Problem gehabt, wenn man genügend Speiseöl ins Wasser gekippt hätte.
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Dieses Prinzip ist essentiell für den menschlichen Körper, da unsere Zellwände zum größten Teil aus Lipid-Vereinigungen oder besser gesagt aus einer Lipiddoppelschicht bestehen.

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Dadurch, dass sowohl nach außen als auch innen ein lipophiles Ende abgrenzt, werden mir nicht zum Blob und kriechen über den Erdball, sondern haben eine relativ feste Struktur. Flüssigkeit, die innerhalb der Zellen ist, kommt also nicht ohne weiteres rein und anders herum. – Dass unsere Zelle natürlich diverse Pforten besitzt, damit ein Stoffaustausch stattfinden kann, sollte jedem Leser klar sein.

Fettsäuren: Wie sind diese aufgebaut?

Wir haben bereits gelernt, dass Fettsäuren nichts anderes als spezielle Carbonsäuren sind. Als weiteres Merkmal muss ergänzt werden, dass ab einer Anzahl an vier C-Atomen von einer Fettsäure gesprochen wird.

Ameisensäure (1 C Atom), Essigsäure (2 C Atome) und Propionsäure (3 C Atome) erfüllen somit generell auch die bisherigen Kriterien, aber erst ab Buttersäure (4 C Atome) sprechen wir von Fettsäuren!
Je länger die Kette an C-Atomen ist, desto größer ist der lipophile Anteil innerhalb der Fettsäure und damit auch der lipophile Charakter. In diesem Zusammenhang trifft das beliebte Bodybuildersprichwort Viel hilft viel! tatsächlich einmal zu.
In ► Teil 3 hatten wir mit den Richtlinien der IUPAC das Prinzip der Durchnummerierung kennengelernt. Dieses wird auch bei Fettsäuren angewandt, wobei es hier zwei gebräuchliche Benennung gibt.

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Neben der bereits bekannte Nummerierung, die am C-Atom der COOH-Gruppe beginnt, gibt es ebenfalls die Bezeichnung mit griechischen Buchstaben, die dann jedoch erst am zweiten C-Atom ihren Anfang nimmt.
Für Bodybuilder ist besonders die β-Oxidation von Interesse, die auf diese Bezeichnung zurückzuführen ist. Am β-C-Atom setzt der Abbau von Fettsäuren an, der in Zukunft noch thematisiert wird.
Aus dem allgemein Sprachgebrauch werden die meisten bereits die Begriffe
  • gesättigte Fettsäure
  • ungesättigte Fettsäure
  • essentielle Fettsäure
kennen. Diese wollen wir uns als nächstes genauer anschauen.

Gesättigte Fettsäuren

Das Prinzip der Fettsäuren haben wir kennengelernt. Die CH-Gruppen sind letztendlich der Grundstein für die allseits bekannte Aufteilung von Fetten.
Wenn jedes C-Atom durch eine Einfachverbindung verknüpft ist, spricht man von gesättigten Fettsäuren
Das Prinzip der Sättigung und Bindungen zwischen Atomen haben wir ausführlich in ► Teil 2 der Serie dargestellt.

In der Literatur werden gesättigte Fettsäuren ganz einfach durch eine Zick-Zack-Linie dargestellt, wie hier am Beispiel von Stearinsäure. Jeder Zacken steht entspricht einem C-Atom, das jeweils 2 H-Atome gebunden hat.


Ungesättigte Fettsäuren

Bei ungesättigten Fettsäuren gibt es entsprechend eine Veränderung in der CH-Gruppe.
Man spricht von einer ungesättigten Fettsäure, wenn neben Einfachbindungen auch Doppelbindungen zwischen den C-Atomen existieren.
Pro Doppelbindung fehlen also zwei H-Atomen, die die jeweils beteiligten C-Atome nicht mehr an sich binden.

Je nach Anzahl dieser Doppelbindungen führt dies zur Unterteilung zwischen
  • einfach ungesättigten Fettsäuren (z.B. Ölsäure)
  • mehrfach ungesättigten Fettsäuren (z.B. Linolensäure).

Transfette

In diesem Zusammenhang sind die sogenannten Transfette anzusprechen: Wenn eine Fettsäure eine Doppelbindung eingeht, kann sich die räumliche Struktur ändern. Aus der Zick-Zack-Linie wird eine Trapezform, was als cis-Doppelbindung (lat. cis = diesseits) bezeichnet wird. Die für den Menschen wichtigen ungesättigten Fettsäuren besitzen allesamt diese cis-Bindung, wie hier am Beispiel der Ölsäure noch einmal grafisch dargestellt.

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Behält das Molkekül jedoch seine Zick-Zack-Linie, wird dies als trans-Form bezeichnet (lat. trans = gegenüber).

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Im Beispiel ist die trans-Fettsäure Elaidinsäure zu sehen, die in kleinen Mengen auch in Milchfett vorhanden ist. Transfettsäuren sind also keinesfalls eine Erfindung der Fastfood-Industrie.
Je nachdem, wie die Doppelbindung in der Fettsäure vorliegt, spricht man von einer isolierten oder konjugierten Doppelbindung. Diese Bezeichnung gibt darüber Auskunft, wie die anschließenden Bindungen aussehen.

Das bedeutet
  • Isolierte Doppelbindungen sind durch mindestens zwei Einfachbindungen getrennt. Es liegt also mindestens 1 C Atom dazwischen, das nur Einzelbindungen hat. In den beiden Grafiken sind also eine isolierte cis-Doppelbindung und eine isolierte trans-Doppelbindung zu sehen.
  • Konjugierte Doppelbindungen besagen dagegen, dass Einzel- und Doppelbindung sich abwechseln.
Die folgende Grafik zeigt entsprechend konjugierte trans-Doppelbindungen.

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Die Fettsäuren in unserem Körper besitzen immer isolierte (cis-)Doppelbindungen!
Die Anzahl der C-Atome und Anzahl der Doppelbindungen beeinflusst schließlich die Konsistenz von Lipiden.

Für den menschlichen Körper sind vier ungesättigte Fettsäuren von besonderer Bedeutung:
  • (cis-Δ9-)Ölsäure
  • (cis-Δ9, 12-)Linolsäure
  • (cis-Δ9, 12, 15-)Linolensäure
  • (cis-Δ5, 8, 11, 14-)Archidonsäure
Ölsäure haben wir bereits weiter oben kennengelernt.

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Wie in der Grafik noch einmal verdeutlicht, ist die cis-Doppelbindung zwischen dem 9. und 10. C-Atom, was entsprechend mit Δ (Delta) und der jeweiligen Zahl dargestellt wird.

Omega-Fettsäuren

In diesem Zusammenhang wird das Prinzip der Omega-Fettsäuren deutlich. Diese stellen eine alternative Namensgebung dar, bei der die C-Atome von hinten abgezählt werden. Omega (ω) ist der letzte Buchstabe des griechischen Alphabets und entsprechend ω das letzte C-Atom des Fettes.

Ölsäure ist also, wenn man in der Grafik durchzählt, eine Omega-9-Fettsäure. In der Praxis wird jedoch immer wieder das Verhältnis von Omega-6 zu Omega-3 thematisiert, wobei wir in der westlichen Ernährung in der Regel zu wenig Omega-3-Fette konsumieren.

Wie sich der Leser nun vielleicht bereits denken kann, stellen Omega-3-Fette ungesättigte Fette mit einer Doppelbindung an am drittletzten C-Atom dar.
Eine letzte Bezeichnung ist schließlich die Aufschlüsselung nach C-Atomen und Doppelbindung. Buttersäure als gesättigte Fettsäure mit 4 C-Atomen wird entsprechend auch mit 4:0 bezeichnet.

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Die folgende Tabelle fast dies noch einmal übersichtlich zusammen.

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Essenzielle Fettsäuren

Bereits in ► Teil 4 haben wir im Zusammenhang mit Kohlenhydraten von (semi-)essentiellen Nährstoffen gesprochen. Doch während der Körper selbst bei einer Zero-Carbs-Diet die (trotz Ketose wenigen) benötigten Kohlenhydrate herstellt, existieren zwei essenzielle Fettsäuren, die der Körper nicht selbstständig herstellen kann.
Bei den essentiellen Fettsäuren handelt es sich um Linolsäure und Linolensäure, die für unsere Zellmembranen notwendig sind. Da unser Körper Δ9-Bindungen in den Zellmembranen nicht selbst einbauen kann, muss er diese Fettsäuren über die Nahrung aufnehmen.
Aus Linolensäure kann der Körper Archidonsäure herstellen, weshalb diese als halbessenziell betitelt wird. Ölsäure wiederum kann aus Stearinsäure vom Körper reproduziert werden. Beide Vorgänge finden im endoplasmatischen Retikulum (ER) statt.

Faustformel für Fettsäuren

Je kürzer die Fettsäuren sind oder je mehr Doppelbindungen die Fettsäuren enthalten, desto flüssiger ist das Fett auch bei niedrigen Temperaturen.

Das bedeutet, ein Fett, das bei Raumtemperatur flüssig ist, hat eher kurze Fettsäuren bzw. Doppelbindungen in den Fettsäuren. Aus diesem Grund ist die Butter grasgefütterter Rinder weicher als andere Butter, da die Fettsäurestruktur eine andere ist. – Rein theoretisch. Weichmacher-Diskussionen, die durch die Medien gingen, wollen wir an dieser Stelle nicht vertiefen.

Nach diesem Prinzip wird aber auch klar, warum die Fettsäurestruktur von (Tiefsee-)Fisch durch ungesättigte Fettsäuren geprägt ist: Wäre der Anteil an gesättigten Fetten größer, hätten wir im kalten Wasser überspitzt beschrieben unbewegliche, steife Fisch.

Glycerin-Derivate

Die meisten Lipide im menschlichen liegen als Ester-Verbindung vor. Wer in ► Teil 3 aufgepasst hat, erinnert sich, dass dies Verbindungen aus Alkohol und einer Säure sind.

Während wir Fettsäuren in diesem Teil bereits systematisch durchgearbeitet haben, ist uns der Zuckeralkohol Glycerin noch aus Teil 3 bekannt.
Die Verbindung von Glycerin mit 3 Fettsäuren wird als Triacylglyceride (TAG) bezeichnet und ist das, was wir im allgemeinen Sprachgebrauch als (Körper-)Fett bezeichnen.
Je nachdem welche Fettsäuren an das Glycerin-Molekül verestert werden, sind die unterschiedlichsten Kombinationen für ein TAG denkbar.
Da ein TAG extrem lipophil ist, speichert dieses im Gegensatz zu Kohlenhydraten kaum Wasser und ist entsprechend eine platzsparende Energiereserve für den Körper.
Daneben dient Fett im Körper aber auch als Baufett (Augenhöhle oder Fußsohle) oder auch Organfett. Das Phänomen der Wanderniere, das zum Beispiel bei Magersucht auftreten kann, beschreibt einen Zustand, bei dem so viel Organfett abgebaut wurde, dass die Nieren schließlich nicht länger gestützt werden.

Neben diesen Glycerolipiden sind Phosphoglycerolipide (auch Glycerophosphatide genant) im menschlichen Körper von großer Bedeutung, weshalb dieser ebenfalls kurz angesprochen werden sollen.

Phosphoglycerolipide

Phosphoglycerolipide klingen zunächst etwas kompliziert, sind für den menschlichen Körper aber von großer Bedeutung (für die Zellmembran) und haben eine generelle Ähnlichkeit zu den gerade noch besprochenen TAG.

Im Gegensatz zum Fett hängt bei Phosphoglycerolipide am dritten C-Atom des Glycerins ein Phosphatrest anstatt einer Fettsäure, der Phosphatidsäure betitelt wird. Dieser wiederum kann in der Regel in vier Gruppen (polare Reste) unterteilt werden:
  • Serin (Aminosäure) im Phosphatidyl-Serin
  • Ethanolamin (Aminoalkohol) im Phosphatidyl-Ethanolamin
  • Inositol (Zuckeralkohol) im Phosphatidyl-Inositol
  • Cholin (Aminoalkohol) im Phosphatidyl-Cholin
Der Vertreter Phosphatidyl-Cholin hat bekanntermaßen in den letzten Monaten eine steigende Aufmerksamkeit in Kraftsportkreisen erlangt, da sich einige Trainierende neue Muskelzuwächse davon erhoffen.

Grafisch kann man sich den Aufbau eines Glycerophosphatid wie folgt vorstellen. Das Phosphatidyl-Cholin ist, wie angesprochen, der austauschbare polare Rest in dieser Grafik.

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Während wir Sphingosin an dieser Stelle auslassen, ist Isopren für viele Leser sicherlich deutlich interessanter, da dies die Grundlage für Steroide darstellt.

Isopren-Derivate

Bevor wir aber kurz zu den ominösen Steroiden kommen, sollte zunächst geklärt werden, was ein Isopren ist.


Isopren ist korrekt als 2-Methylbuta-1,3-dien zu betiteln. Das klingt auf den ersten Blick wieder kompliziert, aber in ► Teil 3 wurde uns bereits klar, dass uns dies in erster Linie als Hinweis auf die Struktur dient, die wir in der Grafik bereits sehen:
  • Butane sind eine Stoffgruppe, die die Summerformel C4H10 haben
  • aufgrund der Doppelbindungen am ersten und vierten C-Atom, wie in der Grafik zu erkennen, enthält das Molekül die Endung -en, da wir zwei Doppelbindungen haben -dieen
  • die Doppelbindung sind am ersten und dritten C-Atom, also -1,3-dien
  • am zweiten C-Atom befindet sich eine Methyl-Gruppe (CH3), daher 2-Methyl
Wie ihr seht, ist das Ganze also wieder einmal selbsterklärend.

Isopren-Derivat: Terpene

Terpene sind die Aneinanderreihung mehrere Isoprene. Die den meisten bekannteste Form sind wohl die fettlöslichen Vitamine, also
  • Vitamin A
  • Vitamin E
  • Vitamin K
und das Ex-Vitamin D, dem es ein bisschen wie Pluto geht. Erst gehörte es dazu, dann doch wieder nicht. Heutzutage gilt Vitamin D als Hormon und wird in einem späteren Teil noch einmal genauer thematisiert, denn Vitamin D aus der Nahrung ist etwas anderes als Vitamin D in unserem Körper, was uns an dieser Stelle aber noch nicht weiter interessieren soll.

Isopren-Derivat: Steroide

Bei dem Wort Steroide denken viele Trainierende oftmals an Spritzen und exogene Testosteronzufuhr. Das ist in der Form jedoch nicht korrekt, da die Stoffe der Steroide deutlich mehr umfasst!
Das Grundgerüst aller Steroide ist Steran.
Ein anderer Begriff, den man in der Literatur findet, ist Gonan. Dabei handelt es sich um ein Steran, dessen B-C und C-D Ringe trans-ständig verbunden sind.


Auf diesem Molekül bauen schließlich Cholesterin (bzw. in neuere Literatur auch Cholestarol betitelt) und damit Steroidhormone auf, was an dieser Stelle aber noch nicht weiter vertieft werden soll.

Zusammenfassung

Dieser Teil stellte einen grundlegenden Einstieg in das Thema Lipide dar. Was sollten wir aus diesem Teil mitnehmen?
  1. Fette bestehen aus einer Glycerin-Basis sowie verschiedenen Fettsäuren.
  2. Fettsäuren mit dem Begriff Omega im Namen, geben Auskunft darüber, an welcher Stelle die letzte Doppelbindung einer Fettsäure zu finden ist.
  3. Je kürzer die Fettsäure ist oder je mehr Doppelbindungen enthalten sind, desto niedriger ist der Schmelzpunkt des Tricylglycerids.
Wie immer wird in Zukunft bei Bedarf auf diesen Artikel hingewiesen.
Der folgende Artikel wird sich mit Protein beschäftigen, bevor wir uns die Verdauung einführend anschauen. So langsam sind die wichtigsten Grundlagen gelegt.

Literatur

  • Biesalski, Hans Konrad / Grimm, Peter (2011): Taschenatlas Ernährung. Stuttgart: Thieme Verlag.
  • Horn, Florian (2012): Biochemie des Menschen. Das Lehrbuch für das Medizinstudium. Stuttgart: Thieme Verlag.
  • Kirchner, Hanni / Mühlhäußer, Julia (2009): Biochemie. Urban & Fischer: München.
  • Koolmann, Jan / Röhm, Klaus-Heinrich (2009): Taschenatlas Biochemie des Menschen. Stuttgart: Thieme Verlag.
  • Menche, Nicole (2007): Biologie, Anatomie, Physiologie. Münschen / Jena: Urban & Fischer.
  • Löffler, Gerog / Heinrich, Peter / Petrides, Petro (2007): Biochemie & Pathobiochemie. Heidelberg: Springer.
  • Rehner, Getrud / Daniel, Hannelore (2010): Biochemie der Ernährung. Heidelberg: Spektrum Verlag.
Hinweis: Der Autor dieses Artikels betreut Sportler bei ihrem individuellen Weg zum Erfolg und bietet Seminare im kleinen Kreis an. Weiteres erfährt man unter: ► become-fit.de oder schaut einfach auf seinem ► Youtube-Channel vorbei.

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