Die vergessenen Steroide

Wo sind die alten Forschungsergebnisse hin ?

John Ziegler
Dianabol-Erfinder John Ziegler
Es gibt diverse neuere medizinische Studien und Bücher, in denen auf die Forschung hingewiesen wird, die es in den 50er und 60er Jahren im Zusammenhang mit anabolen Steroide gegeben hat. So liest man gelegentlich, dass damals hunderte oder sogar tausende von verschiedenen Steroid-Strukturen ausprobiert worden sind. Ziel war das "rein" anabole Steroid zu finden - also einen Wirkstoff, der nur anabol, aber nicht androgen wirkt. "The dissociation of anabolic and androgenic effects", wie man im Englischen sagt, also die Trennung von anaboler und androgener Wirkung, ist aber bis heute nicht gelungen, wie man weiß. Wobei hier dazugesagt werden sollte, dass seit spätestens Mitte der 70er Jahre die Forschung an anabolen Steroiden praktisch eingestellt worden ist. Dan Duchaine hat das einmal schön gesagt - in die Forschung zu anabolen Steroiden wird pro Jahr nicht einmal soviel investiert, wie die Entwicklung eines neuen Turnschuhs kostet.

Ich hatte mich schon länger gefragt, wo denn eigentlich die Forschungsergebnisse aus den 50ern und 60ern geblieben sind, denn es wäre zweifellos hochinteressant, diese einmal zu sehen. Außerdem mussten bei so vielen Substanzen auch noch einige wirkungsvolle dabeigewesen sein, aus denen kein pharmazeutisches Produkt geworden ist. Einen ersten Hinweis, wo diese Informationen zu finden sind, erhielt ich bereits 2002, als ich mit dem ersten Teil der Prohormon-Fibel beschäftigt war. Da war in einem Posting bei Elitefitness folgendes zu lesen:

You should never assume activity of a steroid based on structural similarities to active ones. Vida's book is full of steroids which you would assume are very active but are inactive ... (Man kann über die Struktur eines Steroids nicht auf dessen Aktivität schließen. Vida's Buch ist voll mit Steroiden, von denen man annehmen könnte, dass sie sehr aktiv sind. Aber sie sind inaktiv ...)

Autor dieses Postings war übrigens Patrick Arnold, der damals ja schon an seinen "The Clear"-Varianten gearbeitet haben muss. Im Nachhinein wird klar, dass Pat Arnold "Vida's book" wohl nicht nur aus rein akademischem Interesse gelesen hat.

Leider habe ich die Sache dann lange Zeit aus den Augen verloren, bis mir Ende letzten Jahres Postings auf amerikanischen Boards aufgefallen sind, in denen die Rede von den sogenannten "Vida-Tables" war. Da wollten User wissen, welche Kennzahlen bestimmte anabole Steroide lt. Vida haben - so z.B. bei Bodybuilding.com. Und bei T-Nation wurde dann auch schon gemutmaßt, dass ein Zusammenhang zwischen dem Buch von Vida und den Produkten auf dem Prohormon-Markt besteht:

... rather these guys are simply looking up exotic looking androgens in Vida's book, contacting the Chinese and sending them the structure ... (Diese Typen suchen sich einfach exotische Androgene aus Vida's Buch. Die Struktur schicken sie dann den Chinesen ...)

"Vida's book" schien also interessante Infos zu enthalten. Mit etwas Sucherei kam ich dann auch schnell auf Titel, Autor und Herausgeber1. Bestellen konnte man es allerdings schon lange nicht mehr, da es nicht mehr gedruckt wird und längst vergriffen ist. In Deutschland steht aber noch ein Exemplar in der Uni-Bibliothek Göttingen, und jemand aus dem Forum war so nett es mir zu besorgen.

Vida's Book - Androgens and Anabolic Agents

Der grundsätzliche Aufbau

Schon beim ersten Durchblättern war mir klar, dass Vida's Buch genau das ist, was ich schon immer gesucht hatte. Es enthält tatsächlich das gesammelte, vergessene Wissen aus den 50er und 60er Jahren. In dem Buch sind insgesamt 666 Steroid-Strukturen aufgelistet, die man bis Ende der 60er Jahre untersucht hatte. Darunter sind alle bekannten anabolen Steroide, aber auch viele unbekannte, exotisch aussehende Strukturen.

Zu jeder Struktur stellt Vida dar, welche anabole und welche androgene Wirkung die Substanz hat. Das jeweils im Vergleich zu 17alpha-Methyltestosteron oder einer anderen Referenz-Substanz (meist dann Testosteron oder Testosteron-Propionat). Zusätzlich gibt er an, in welcher Form der Wirkstoff verabreicht wurde (subkutan oder oral).

Man muss wissen, dass die Ermittlung von androgener und anaboler Wirkung damals stets über das sogenannte "Hershberger-Assay" vorgenommen wurde. Dieses wird nicht am Menschen durchgeführt, sondern an der noch nicht geschlechtsreifen, kastrierten Ratte. Dazu erhalten einige dutzend dieser Tiere eine pharmakologisch wirksame Dosis eines anabolen Steroids. Eine Woche später schneidet man sie auseinander. Hat sich das Gewicht des "Musculus Levator Ani" erhöht, so nennt man das anabol. Ist dagegen das Gewicht der "Vesicula Seminalis" oder der "ventralen Prostata" gestiegen, so spricht man von einer androgenen Wirkung.

Beispielhaft zeigt die folgende Abbildung die Vida-Darstellung für den Wirkstoff Methandienon (Dianabol):

Methandienon (Dianabol)

  • Die "Number" ist hier gleich S-15. Das ist eine Nummerierung, mit der die Wirkstoffe innerhalb von Vida's Buch identifiziert werden können.

  • Unter "Structure" befindet sich eine Abbildung der chemischen Struktur. Hier erkennt man den gewohnten Aufbau von Diananbol: Δ1 und Δ4 Doppelbindung sowie die 17alpha-Alkylierung.

  • In der nächsten Spalte der "Name" des Wirkstoffes bzw. dessen chemische Nomenklatur. Hier: Δ1-Dehydro-17α-methyl-testosterone. Das bedeutet, dass die Struktur der von Methyltestosteron entspricht, wobei Methandienon aber noch zusätzlich eine Δ1 Doppelbindung besitzt.

  • Es folgen dann die Daten aus sechs verschiedenen Versuchen, in denen jeweils die ananabole und androgene Wirkung ermittelt worden sind. Daher sind hier auch insgesamt sechs Zeilen zu sehen.
    • In der Spalte "Standard" ist die Vergleichssubstanz angegeben. Hier einmal "Test prop" (Testosteron Propionat) und fünfmal 17α-MT (Methyltestosteron). Es gab also einen Versuch, bei dem die Wirkung von Methandienon mit der von Testosteron Propionat verglichen worden ist, und fünf Versuche bei denen die Vergleichssubstanz Methyltestosteron war.

    • Unter "Adm." (Abkürzung für das englische Wort "Administration") ist die Art der Verabreichung zu erkennen. Wenn in einer Zeile nichts angegeben ist, dann gilt standardmäßig subkutan. Wie hier zu sehen ist, erfolgte die Verabreichung bei vier Versuchen mit Methyltestosteron als Vergleichssubstanz oral, und bei dem einen Versuch mit Testosteron Propionat sowie einem weiteren mit Methyltestosteron subkutan.

    • Die Ergebnisse aus den Versuchen befinden sich in den Spalten "V.P.", "S.V." und "L.A.". "V.P." und "S.V." bedeuteten ventrale Prostata bzw. Vesicula Seminalis und stehen für die androgene Wirkung. "L.A." ist die Abkürzung für Levator Ani und bringt die anabole Wirkung zum Ausdruck.
      Die Zahlen sind jeweils als Prozentsatz im Vergleich zur Wirkung der Referenzsubstanz zu verstehen. Nimmt man z.B. die vierte Zeile, dann betrug die Wirkung von Methandienon auf ventrale Prostata und Vesicula Seminalis (und damit die androgene Wirkung) jeweils 60 % der Wirkung von Methyltestosteron. Die Wirkung auf den Levator Ani lag dagegen bei 210 % (die anabole Wirkung war hier also um den Faktor 2,1 größer als bei Methyltestosteron).

    • Schließlich gibt es noch die Spalte "Ref.". Damit wird auf eine Literaturreferenz verwiesen, die sich im Anhang des Buches befindet. Also nichts anderes als der Verweis auf eine Quellenangabe.

Was sagen die Zahlen nun aus? Vida selbst scheint die Versuche aus den Zeilen 3, 4 und 6 für die maßgeblichen zu halten. Er fasst daher die Ergebnisse zu Methandienon zusammen, indem er für die orale Verabreichung eine androgene Wirkung von 40 - 60 % und eine anabole Wirkung von 90 - 210 % im Vergleich zu Methyltestosteron angibt. Für den Dissoziationskoeffizienten (also das Verhältnis von anaboler zu androgener Wirkung) erhält man so einen Wert von ca. 2 - 4.
Bei subkutaner Gabe liegt die androgene Wirkung bei ca. 50 % und die anabole Wirkung bei 125 %. Das Verhältnis betägt daher 2,5.

Und so ist jedes der 666 Steroide beschrieben.

Im vorderen Teil seines Buches schreibt Vida jeweils einige Sätze zu den bekannteren anabolen Steroiden. Zu Methandienon sagt er dort, dass es eine starke anabole bei einer niedrigen androgenen Wirkung besitzt. Die Werte zur Stickstoffretention sahen sehr gut aus und es war keine gestagene Wirkung feststellbar. Durch die 17α-methyl Gruppe war zu erwarten, dass ein Aromatisieren nur zu einem deutlich geringeren Teil als bei 17β-hydroxyandrost-1,4-dien-3-one (Boldenon) auftritt. Es wurde allerdings gezeigt, dass nach Gabe von Methandienon der Anteil an Östriol im Urin erhöht war.

Die stärksten Steroide

Vida's Buch bringt so einiges an Erkenntnissen, die sich dem Interessierten sonst nicht so einfach oder gar nicht offenbaren würden. Da ist z.B. die Frage nach dem Steroid mit der stärksten Wirkung je mg. Viele sehen den Wirkstoff Miboleron (Cheque Drops) auf dem ersten Platz. Andere meinen wiederum, dass es nichts Stärkeres als Metribolon (Methyltrienolon, 17α-methyl-Trenbolon) gibt.

Bei Vida findet man schnell die Antwort. Und demnach heißt die Ultima Ratio aller Steroide eindeutig Metribolon. Zwischen Miboleron und Metribolon schiebt sich übrigens noch ein weiteres, bisher unbekanntes Steroid. Die folgende Tabelle zeigt summarisch die Eigenschaften dieser drei anabolen Steroide. Dabei war die Referenz-Substanz jeweils Methyltestosteron bei oraler Gabe.

NameStrukturNomenklaturWirk. anabolWirk. androgenVerhält.
MetribolonMetribolon17α-Methyl-
17β-
hydroxyestra-
4,9,11-triene-
3-one
12.0008.0001,5
7α,17α-
Dimethyl-
Trienolon
7a,17a-dimethyl-Trienolon7α,17α-
Dimethyl-17β-
hydroxyestra-
4,9,11-triene-
3-one
ca. 10.000ca. 10.0001
Miboleron7a,17a-methyl-Trienolon7α,17α-
Dimethyl-17β-
hydroxyestra-
4-en-3-one
4.1001.8002,5

Metribolon ist also das stärkste anabole Steroid und wirkt um den Faktor 120 anaboler als Methyltestosteron. 7α,17α-Dimethyl-Trienolon kommt auf den Faktor 100, Miboleron auf 41.

Im Englischen wird Metribolon manchmal auch "Ubersteroid" genannt, und Vida sagt in seinem Buch ebenfalls ein paar Worte dazu. Demnach ist es nicht nur das stärkste Steroid, sondern auch das, das der Leber am meisten zusetzt und die biochemischen Symptome einer hepatischen Choletase (Gallenstau) hervorruft. Es vermindert zudem die Ausscheidung von 17-Ketosteroiden und von 17-Hydroxycorticosteroiden, erhöht die Blutgerinnungsfaktoren (V, VII, X) und die Menge an Prothrombin.
Der geneigte Leser möge daher bitte noch nicht einmal daran denken es auszuprobieren. Gleiches gilt auch für die anderen beiden Power-Steroide - Miboleron z.B. ist am menschlichen Progesteron-Rezeptor um den Faktor 1,48 aktiver als Progesteron selbst2. Und wahrscheinlich besitzt auch Metribolon eine deutliche Progesteron-Wirkung. Insgesamt weiß man aber zu wenig über diese hochaktiven Substanzen, als dass sich deren Gebrauch lohnen könnte. Zumal das Verhältnis von anaboler zu androgener Wirkung bei keinem der drei Steroide ausgesprochen gut ausfällt.

Die oralen Steroide mit dem besten anabolen Verhältnis

Eine weitere Frage ist die, welche anabolen Steroide das beste Verhältnis von anaboler zu androgener Wirkung besitzen. Das ist ja eine recht interessante Frage, da man auf androgene Nebenwirkungen wie Haarausfall und Akne sicher gerne verzichten mag. Auch hier gibt Vida die Antworten, wobei das Heraussuchen schon mit etwas mehr Arbeit verbunden ist. Da es in dieser Reihe ja um Produkte vom Prohormon-Markt gehen soll, werde ich mich hier auf oral wirksame Steroide beschränken. Also auf solche mit einer 17α-Alkylierung. Die zehn Spitzenreiter zeigt die folgende Tabelle. Dabei habe ich bei Substanzen, die als pharmazeutische Produkte auf dem Markt sind (oder waren) den Namen gelb hinterlegt. Bei Wirkstoffen, die dagegen auf dem Prohormon-Markt herausgebracht worden sind, habe ich den Namen blau hinterlegt.

NameStrukturNomenklaturWirk. anabolWirk. androgenVerhält.
kein4-Chloro-11-keto-17α-methyl-testosterone4-Chloro-11-
keto-17α-
methyl-
testosterone
7306120
kein2-Cyano-17α-methyl-17β-hydroxy-5α-androst-2-ene2-Cyano-17α-
methyl-17β-
hydroxy-5α-
androst-2-ene
8004520
Superdrol2α,17α-Dimethyl-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one2α,17α-
Dimethyl-17β-
hydroxy-5α-
androstan-3-
one
4002020
kein17α-Ethyl-3β,17β-dihydroxyestr-5-ene17α-Ethyl-
3β,17β-
dihydroxyestr-
5-ene
4002020
OxandrolonOxandrolon17α-methyl-
17β-hydroxy-
2-oxa-5α-
androstan-3-
one
476
(322 - 630)
2419,5
(13 - 26)
kein3,3-Azo-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol3,3-Azo-17α-
methyl-5α-
androstan-
17β-ol
3002015
kein17α-Methyl-3β,17β-dihydroxyestr-5-ene17α-Methyl-
3β,17β-
dihydroxyestr-
5-ene
7005014
Ethyl-
estrenol
Ethylestrenol17α-Ethyl-
17β-
hydroxyestr-
4-ene
300
(200 - 400)
30
(20 - 40)
12,5
(5 - 20)
EpistaneEpistane2α,3α-Epithio-
17α-methyl-
17β-hydroxy-
5α-
androstane
1.1009012
M1TMethyl-1-Testosteron17α-methyl-
17β-hydroxy-
5α-androst-1-
en-3-one
1.250
(900 - 1.600)
150
(100 - 200)
10,5
(5 - 16)


Noch zwei kurze Anmerkungen zur Vorgehensweise:
  • Bei dem ersten der hier gezeigten anabolen Steroide war die Referenzsubstanz nicht mit 17α-MT (Methyltestosteron), sondern mit Δ1-MT angegeben. Damit meint Vida wahrscheinlich Methandienon, also den Wirkstoff von Dianabol.

  • Bei einigen Steroiden (Oxandrolon, Ethylestrenol und M1T) haben die verschiedenen Messungen zu verschiedenen Ergebnissen geführt. In diesen Fällen habe ich jeweils den Mittelwert gebildet und den Bereich in Klammern angegeben.

Wenn man die Ergebnisse mal so durchschaut, dann fällt einem so einiges auf:
  • Nur aus zweien der zehn anabolsten Wirkstoffe hat man jemals pharmazeutische Produkte gemacht.

  • Auf dem Prohormon-Markt sind dagegen drei dieser Substanzen erschienen. Und damit wird auch klar, in welche Richtung dieser Markt sich entwickelt hat. Es dominieren mittlerweile die reinrassigen anabolen Steroide, die Zeit der wirkungslosen Hormonvorstufen scheint vorbei zu sein. Damit will ich natürlich nicht sagen, dass die Supplement-Hersteller nun plötzlich gar keine wirkungslosen Produkte mehr an den Mann zu bringen versuchen. Aber der Markt hat einige Kreationen hervorgebracht, die es in puncto Wirkung mit jedem bekannten anabolen Steroid aufnehmen können. Was die Nebenwirkungen angeht, so werde ich versuchen in den kommenden Artikeln etwas Klarheit zu schaffen. Und natürlich werde ich dann auch verraten, welche "Prohormone" noch in Vida's Buch zu finden sind - ein kurzes vorab-Statement dazu: es sind die meisten ...

  • Es gibt noch eine Menge Exoten, aus denen bisher noch niemand etwas zu machen versucht hat. Und die haben zum Teil eine sehr ungewöhnliche Struktur. Man schaue sich nur mal das zweite und das sechste Steroid an. Wenn jemand auf den Gedanken käme, ein solches Steroid synthetisieren zu lassen, dann hätte er sehr wahrscheinlich einen Wirkstoff zur Hand, der beim Doping-Screening unsichtbar bleiben würde.

Sind die Steroide aus Vida's Buch Designer Steroide ?

Mit der Entdeckung von THG kam der Begriff "Designer Steroid" auf. Nun hatte Patrick Arnold damals ja ein neues anaboles Steroid kreiert, das wohl noch nie zuvor synthetisiert worden ist. Klar, dass THG deshalb ein Designer Steroid darstellt. Wie ist es aber nun mit Superdrol, M1T & Co. - sind das auch Designer Steroide ?

Auf den ersten Blick würde man denken "nein", geht man aber nach dem Sprachgebrauch, wie er aktuell in den USA verwendet wird, dann schließt der Begriff "Designer Steroid" auch anabole Steroide ein, die vor langer Zeit einmal synthetisiert, dann aber nie als pharmazeutische Produkte auf den Markt gebracht worden sind. Die WADA definiert den Begriff sogar noch enger, wie unter Steroid_Pr_Catlin_C3_2004.pdf zu lesen ist. Demnach ist ein anaboles Steroid dann ein Designer Steroid, wenn es von den Methoden der IOC/WADA-akkreditierten Labore nicht erfasst wird.

Manch einem mag die Erörterung "Designer Steroid oder nicht" bedeutungslos erscheinen, das ist sie aus meiner Sicht aber nur bedingt. In Deutschland ist beispielsweise ein neues Gesetz zur Besitzstrafbarkeit von Doping-Substanzen geplant. Und in dem Zusammenhang war auch schon die Rede von Designer Steroiden. Wenn das neue Gesetz diese einschließt, dann wäre auch der Besitz nicht geringer Mengen von Superdrol & Co. strafbar (was auch immer "nicht geringe Mengen" sein mögen).

Noch ein paar Worte zur Aussagekraft von Vida's Buch

Vida's Buch ist aus meiner Sicht hochinteressant, da es keine ähnlich umfangreiche Informationssammlung zum Thema anabole Steroide gibt. Außerdem macht das Buch die verschiedenen Steroide über die Kennzahlen miteinander vergleichbar, und es enthält sehr viele unbekannte Strukturen. Man kann aber durchaus auch Kritikpunkte anführen.
  • Die Kennzahlen wurden in Versuchen an nicht geschlechtsreifen, kastrierten Ratten ermittelt. Die Übertragbarkeit auf den Menschen ist daher nicht sichergestellt.

  • Anabole und androgene Wirkung sind nur zwei Eigenschaften von Steroiden. Mögliche Nebenwirkungen, insbesondere auf die Leber, die Blutfettwerte oder das Herz bleiben außer Betracht.

  • Und last not least ist das Buch auch schon ziemlich alt. Mittlerweile hat es zweifellos weitere Erkenntnisse gegeben.
Man sollte das Wissen daher mehr als eine Art Hinweis verstehen. Wenn ein anaboles Steroid lt. Vida z.B. eine anabole Wirkung > 1.000 besitzt, dann ist es sehr wahrscheinlich, dass es auch beim Menschen eine deutliche Wirkung entfalten wird. Was die Substanz sonst noch im Körper anzurichten vermag, das findet man nicht im Buch von Vida. In den kommenden Artikeln werden wir versuchen, diese Eigenschaften für die Produkte vom Prohormon-Markt etwas näher zu beleuchten.

Der Autor, Julius A. Vida, ist heute übrigens 77 Jahre alt und scheint im späteren Leben noch eine Musterkarriere in der Pharmaindustrie gemacht zu haben.

Referenzen

  1. Julius A. Vida; Androgens and Anabolic Agents; Academic Press, 1969.

  2. Kontula, K.; Jänne, O.; Vihko, R.; de Jager, E.; de Visser, J.; and Zeelen, F.; Progesterone-binding proteins: In vitro binding and biological activity of different steroidal ligands. Acta Endrocrinol 78:574-592, 1975.

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